東海大学工学部応用化学科 応用化学実験Ⅲ 実験テーマ:ニトロベンゼンからアセトアニリドの合成 第1週目 実験操作1ニトロベンゼンからアニリンの合成 500ml 丸底フラスコに粒状スズ25g とニトロベンゼン1g を入れる。 濃塩酸55ml を加える *温度計を入れてかき混ぜながら、約15分間温度を55目的 アニリンと無水酢酸との反応により,アセトアニリドが生成すること(アセチル化反応)を学 ぶ.また,その収率を求める. 解説 1.アセトアニリド 人工的に作られた最初の合成解熱剤がアセトアニリドであり,以前はアンチフェブリン6 ニトロ化 ベンゼンを濃硫酸・濃硝酸の混合物で処理するとニトロベンゼン nitrobenzene が生 成する。この反応をニトロ化 nitration と呼ぶ。 エネルギー 反応座標 E H E E H アレニウム イオン中間体 ONO N O O RR–X R RCO R C O X C O R X 2 X HO O O S O O OH
Boc基の保護 脱保護条件と反応機構 ネットdeカガク
アセトアニリド ニトロ化 副生成物
アセトアニリド ニトロ化 副生成物-硝酸以外のニトロ化剤を用いるときも,と きどきその 配向が変わる。た とえばアセトアニリドのニトロ化を ℃ の硝酸で行うとき,omp=の 比でニトロ化物を得るが,ト ルエンのときは,表1の ように,ほ ぼ一定のoρ 比である。このときmニ ト4ニトロアニリン、または pニトロアニリン(パラニトロアニリン) は、有機化合物のひとつで、ベンゼンのパラ位の水素がアミノ基とニトロ基が置き換わった構造を持つ。 色素や医薬品合成の中間体、酸化防止剤、ガソリンのガム状化防止剤、家禽の医薬品、腐食防止剤としての用途がある。
じモル数(物質量)だけ混合して、ニトロ化生成物の比を調べればよい。 注2:無水酢酸 Ac 2Oを溶媒として使っているのは、反応系を均一にして速度解析をしやすくす るためである。 96/4 = 24 なので、トルエンの方が24倍速くニトロ化されることがわかる。JPB2 JPA JPA JPB2 JP B2 JP B2 JP B2 JP A JP A JP A JP A JP A JP A JP B2 JP B2 JP B2 Authority JP Japan Prior art keywords nitric acid formula compound nitration methyl Prior art dateNov 18, 2.アセトアニリドを15℃~℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化物として主に3ニトロアセトアニリドが生成する。 3.安息香酸を50℃~60℃において、混酸でニトロ化すると、モノニトロ化合物として主に3ニトロ安息香酸が生成する。
Nov 03, 05実験で、アニリンを氷酢酸、無水酢酸でアセチル化し、アセトアニリドの合成を行いました。 ここで、副生成物のジアセチル誘導体ができるはずなのですがこの副生成物はなんなのでしょうか。他のホームページではわかりにくかったので、アセトアニリド 求電子置換反応(ニトロ化)の配向性・反応性 95回薬剤師国家試験問10b 芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。 b アセトアニリドヘの求電子的ニトロ化反応は、メタ位に比べ、オルト位及びパラ位に優先して起こる。 b(57)要約 課題 本発明の課題は、極めて急速な第1ニトロ化 の際に物質移動の阻害と副生成物の生成とを最小化させ ると共に、凝集傾向のエマルジョンを反復再分散させる ことにより大きい界面を維持して高い空時収率を達成す るよう芳香族化合物の多重ニトロ化を改良することにあ る。
Sep 30, 11これと関連して,ポリアニリンの生成機構について文 献を調べて要点をまとめた。 1.はじめに アセトアニリドは有機合成の,医薬品分野への応用の古典的な代表例の つである。かつて アセトアニリドは,解熱鎮痛剤として使われていた。' / 0 V o%m ҥ Ү cS, 6 Df0s 2 5l o \\ M A Z 9 `_ k Z >!(iii) ニトロ化 ニトロ基 ( NO 2 ) を芳香環に導入するためには、硫酸酸性条件下で硝酸 HNO 3 を作用させ、芳香族求電子置換反応を起こします。 硫酸 H 2 SO 4 ( K a ≒ 10 8 ) は、硝酸 HNO 3 ( K a ≒ 10 2 ) より強い酸であるから、硫酸中では硝酸 HNO 3 はプロトン化され、 H 2 O NO 2 を生じます。
May 23, 19アセトアニリドをニトロ化した時の生成物はほとんどがパラ体(pニトロアセトアニリド)である。オルト体がほとんど生成しない理由を説明せよ。 教科書を見てもいまいち分かりません。どなたか教えてくださいませんか。,ニトロ化 温度 理由ハイビック株式会社の中途採用サイト 住宅の骨組みのプレカット製品の製造販売から木材・建材・外壁・太陽光・構造計算等を提供しています。ニトロ化 温度 理由の求人情報を掲載Dec 19, 19行い、さらにpニトロアニリンを合成する実験において、 ①アニリンを直接ニトロ化して、pニトロアニリドを合成しない理由。 ②pニトロアセトアニリドの加水分解が進行すると、硫酸に解けるようになるのは何故か。
融点測定 -アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成し、再結晶法により精製- 実験日 7月4日金曜日 実験場所 1352材料設計学学生実験室 実験環境 天気:曇り 気温:232℃ 湿度:598% 目的 アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成し、再結晶法により生成物を精製し、収率を計算する。Jan 12, 21安息香酸メチル ニトロ化 副生成物 21年1月12日 これは2つ考えられます。 一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。 トルエンのニトロ化はベンゼンよりも速い図1反応生成物のク Pマ トグラム 。 (a )粗p一 ニト卩 アリ ン,(b) セ ト ー水混合溶媒 から再結晶(再沈殿)後の か二 トロ アニ リソ e なおこの実験では時間的制約のため ニトロ 化生成物を そのまま加熱して加水分解し,得られた粗 P一 ニ ト卩 ア
Oct 04, 01アセトアニリドはオルトメタ配向性ということなので、 ニトロ化すると生成物のほとんどがoニトロアセトアニリドとpニトロアセトアニリドだと思うのですが、 oニトロアセトアニリドよりもpニトロアセトアニリドのほうが多く生成される理由は、 分子間水素結合をするか分子内水素結合をするかという点と、双極子モーメントについての2点から考ればいいの尚、この反応では副生成物として安息香酸や ベンズアルデヒドが得られるため、分離の操作があります。最後に エバポレーターによる濃縮により、目的物が得られます。序盤に しては、かなり大変な実安息香酸 ニトロ化 主生成物 2つのイオン間のサイズの差が大きいので(画像で比較)、安息香酸ナトリウム結晶の網状エネルギーが低いことは驚くべきことではない。 これは、それらの結晶が極性溶媒に可溶化したり、一連の化学反応を起こしたりする自然な傾向があることを引 アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が
ҷ % D ^ FR endobj j Z C C !ΗnI =Y1 b b Bl 0ɟ I stream プロ講師解説このページでは『アルキルベンゼン(トルエン・キシレン)の構造・製法・反応など』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学ニトロ化の後、加 水分解反応により保護基をはずしてo−ニトロアニリンとp−ニトロアニリンの混合物を得る。混合 物から分別結晶によりp−ニトロアニリンを取り出す。この一連の合成反応を実際に経験するなか で、合成法、精製法や生成物分析の基本を理解する。 (1)アセトアニリドの合成置換基を有するベンゼン誘導体は、試薬の反応する位置の違いによって、異性体を生ずる可能性がある。 この実験では、アセトアニリドのニトロ化反応を行い、続いて、ニトロアセトアニリドの加水分解により pニトロアニリンを合成し、薄層クロマトグラフィー(TLC)で oニ トロアニリンが副生したことを確認する。 実験手順11:アセトアニリドのニトロ化 1 実験
Oct 04, 01つまり、アセトアニリドをニトロ化して合成したものと、pニトロアニリンをアセチル化して合成したものでは、可能性のある副生成物の種類は違います。 1と4に関しては溶媒の混合によって溶解度を変えるということです。B アセトアニリドのニトロ化と加水分解による pニトロアニリンの合成 (テキスト pp) 手順3 3 薄層クロマトグラフィー(TLC)による副生成物oニトロアニリンの検出 p ニトロアニリンの粗製試料と精製試料に副生成物oニトロアニリンがあるかどうかを薄層クロマトグラフィー法によって調べる。 pニトロアニリンの粗製試料と精製試料について、次のようパラニトロアニリンの合成 ' アニリンを無水酢酸ともに加熱するとアセトアニリドができる(アセチル化 )。 +(ch3co)2o → + ch3cooh 無水酢酸 c6h5nhcoch3 §
日本大百科全書(ニッポニカ) ニトロ化の用語解説 有機化合物の炭素原子に結合している水素原子をニトロ基no2で置換すること。ニトロ置換ともよばれる。脂肪族の第一および第二ニトロアルカンは、ジメチルホルムアミド(dmf)中でそれぞれ第一および第二ヨウ化アルキルに亜硝酸銀または表3 反応副生成物等の分類 ① 反応副生成物 ② 腐食生成物 ③ 触媒(残留触媒) ④ 金属片 ⑤ シール材料 ⑥ その他(コンタミ) その結果、反応副生成物等に係る反応暴走の事故は12 件抽出された(別添2)。その概要を表4 に示 す。Nov 27, 17アセトアニリドをニトロ化した時の生成物はほとんどがパラ体(pニトロアセトアニリド)である。オルト体がほとんど生成しない理由を説明せよ。 教科書を見てもいまいち分かりません。どなたか教えてくださいませんか。
生成物 p‐アミノフェノール rf値 0,74 0,74 生成物 原料(p‐ニトロフェノール) rf値 0,74 1,00 ※ Rf値について Rf値とは溶媒フロントの移動距離に対する試料の移動距離の相対値であり、自分の行2 endobj y$ ` QF !酢酸 ch 3 cooh の代わりに、無水酢酸 (ch 3 co) 2 o を用いてアセチル化を行った場合は、水 h 2 o ではなく酢酸 ch 3 cooh が副生成物として生じることに注意が必要です。 図9 無水酢酸 (ch 3 co) 2 o を用いたアスピリンの合成
0 件のコメント:
コメントを投稿